戴望舒先生的《雨巷》，是一首令人惆悵的詩。一個江南少女和“我”的邂逅，在雨巷中飄然而過。在“我”的等待中，她像丁香一樣出現、飄過，然后消散在“雨的哀曲”中。
相逢，只是想象；錯身而過，是不可避免的悲劇。
細碎的文字中，“她”和“我”出現了，“我”卻眼睜睜地看著她消失，仿佛一場夢境。詩人撐著油紙傘，彷徨在寂寥的雨巷中，幻想逢著一個希望逢著的姑娘。這并非是現實的巧遇，而是幻覺的邂逅。
而那如丁香般的江南少女也許是前清宰相府后代的少女，也可能是詩人以前的鄰家少女。其實，是誰已經不重要了，她最終要消散在詩人的視線中。它是一首優美的抒情詩。
在濃重的象征色彩襯托下，赤裸裸地反映了詩人曲折幽微的內心世界，在低沉而優美的調子里，一幅梅雨季節的江南小巷的陰沉圖景呈現在面前。帶著哀傷，詩人把自己放在悠長的雨巷中，做一個反復彷徨的孤獨者。沒有聲音，沒有歡樂，也沒有陽光，只有彷徨和哀怨，這就是悠長、狹窄而又寂寥的“雨巷”，也是當時黑暗而沉悶的社會現實。
他在孤寂中懷著一個美好的希望，希望自己心中的美好理想能夠實現。但是，詩人明顯知道，美好的愿望是很難實現的。于是，它轉瞬即逝，只留下自己在黑暗的現實中彷徨。
在這里，詩人把握不住理想又不甘心放棄理想的復雜情緒顯露無遺。《雨巷》中的“丁香”意象，使詩歌呈現出一種迷離的美境。丁香結，即丁香的花蕾，象征人們的愁心。
李璟也寫過一曲關于丁香的《浣溪沙》：“手卷真珠上玉鉤，依前春恨鎖重樓。風里落花誰是主？思悠悠！青鳥不傳云外信，丁香空結雨中愁。回首綠波三楚暮，接天流。
”丁香結和雨中愁在這位南唐后主的筆下已經連結在一起。而在詩人的手中，丁香有了進一步的含義。他想象了一個丁香一般地結著愁怨的姑娘，有“丁香一樣的顏色”，“丁香一樣的芬芳”，也有“丁香一樣的憂愁”。
于是，它成了含有憂愁的美好理想的化身，包含詩人對美的追求，也包含詩人美好愿望幻滅的痛苦。詩人曾經說過：“詩是由真實經過想象而出來的，不單是真實的，也不單是想象。”雨中丁香一樣的姑娘在他的思想影響下，最終消散，體現了詩人當時理想的幻滅。
在新詩中，《雨巷》是一個“憂愁”的文本。詩中的“丁香”意象、迷離的音樂美和情緒的抑揚頓挫，使它呈現出一種異樣的美感。在文學的雨巷中，讀者往往不滿足于“希望逢著一個丁香一樣結著愁怨的姑娘”，而還想企圖捉住她，于是，她“像夢中飄過一支丁香”般飄過我們的身旁，消散在我們的視線中……這，就是它的“愁怨”所在。