早年苦學(xué)
　　在祝允明出生前，外祖父徐有貞迎英宗復(fù)辟有功，受皇帝寵愛(ài)，遭到在復(fù)辟中一同立功的曹吉祥、石亨等人嫉妒，幾次被誣下獄，后來(lái)英宗特詔讓他回家。回家后閉門(mén)謝客，直到曹、石相繼敗死才開(kāi)始買(mǎi)田筑屋，準(zhǔn)備安度晚年。這時(shí)祝允明已經(jīng)兩三歲了，跟隨外祖父徐有貞學(xué)習(xí)。徐有貞在鄉(xiāng)里德高望重，蘇州府學(xué)碑刻立石往往請(qǐng)他撰并書(shū)，也經(jīng)常有人請(qǐng)他作墓志銘。因此祝允明除了外祖父外，接觸到了不少人，時(shí)時(shí)受到熏陶。祝允明五歲，祖父祝顥辭職回鄉(xiāng)。祖父雖然年逾六十，但精神很好，他善會(huì)談，旁征博引，又常會(huì)開(kāi)開(kāi)玩笑，當(dāng)時(shí)人都很愿意和他交游。祖父風(fēng)趣灑脫的性格和生動(dòng)的言談給祝允明留下了很深的印象。祝允明先天稟賦很好，又有兩位大儒的教導(dǎo)，所以很早就顯露出他的才華。他五歲時(shí)就能作一尺見(jiàn)方的大字，讀書(shū)一目數(shù)行，九歲時(shí)已經(jīng)能作詩(shī)，被稱為“神童”。10歲已博覽群書(shū)，文章瑰麗，才智非凡。十三歲時(shí)，外祖父去世，終年六十六歲。這一年吳門(mén)出了一位狀元吳寬。兩年后祝允明的老師王鏊廷試又得第三，吳門(mén)文人名聲日大。祝允明青年時(shí)期發(fā)奮苦學(xué)，為的是和他的長(zhǎng)輩一樣求取功名，這是文人的唯一出路。蘇州府學(xué)樹(shù)立著他外祖父撰并書(shū)的《儒學(xué)興修記》和撰寫(xiě)的《科第題名之記》，這對(duì)于祝允明來(lái)說(shuō)就是壓力和要求。眼看自己熟悉的師長(zhǎng)一個(gè)個(gè)金榜題名，他也必須努力。科舉除了讀書(shū)外還要練好楷書(shū)，祝允明嚴(yán)格地按照前輩的教導(dǎo)扎扎實(shí)實(shí)地下功夫。祝允明往往把讀書(shū)和寫(xiě)字結(jié)合起來(lái)學(xué)習(xí)。例如他二十八歲時(shí)用小楷書(shū)錄一卷《唐宋四家文》。在卷末他自己認(rèn)為前輩們往往書(shū)錄古文上百，抄錄一遍即能“得其大略”，所以他也學(xué)著這么做。這種口誦手錄的學(xué)習(xí)方法對(duì)他的幫助很大。又如他二十七歲用小楷抄錄了《莊子》中的七篇（《逍遙游》、《齊物論》、《養(yǎng)生主》、《人間世》、《德充符》、《大宗師》、《應(yīng)帝王》），董其昌評(píng)為“綿里鐵”，“如印印泥，方是本色”。
　　祝枝山集各書(shū)家之長(zhǎng)，領(lǐng)一代風(fēng)騷，是吳門(mén)書(shū)派中“明中期書(shū)法三大家”（另兩人為文征明和王寵）之一。其書(shū)法吸取唐虞世南、元趙孟頫書(shū)法之神，揚(yáng)晉王羲之、王獻(xiàn)之行書(shū)、唐懷素草書(shū)之勢(shì)，融會(huì)貫通，自成一體，發(fā)展為自己的獨(dú)特狂草，被譽(yù)為“明朝第一”，流傳有“唐伯虎的畫(huà)，祝枝山的字”之說(shuō)。祝枝山所書(shū)寫(xiě)的“六體書(shū)詩(shī)賦卷”、“草書(shū)杜甫詩(shī)卷”、“古詩(shī)十九首”、“草書(shū)唐人詩(shī)卷”及“草書(shū)詩(shī)翰卷”等都是傳世墨跡的精品。祝允明雖無(wú)名畫(huà)，但也能畫(huà)畫(huà)，唯很少動(dòng)筆，傳世之作更少。祝允明尚有《江海殲渠記》、《新聞?dòng)洝贰ⅰ毒懦坝洝贰ⅰ吨ι角奥劇贰ⅰ陡∥铩贰ⅰ独瞎咒洝贰ⅰ短K材小纂》、《懷星堂集》等書(shū)傳世，并編有《興寧縣志》。
　　祝枝山為人風(fēng)趣灑脫，才華橫溢，好游山玩水而不拘小節(jié)。他常以足智多謀、能言善辯、樂(lè)于助人的形象出現(xiàn)于《三笑》、《王老虎搶親》等眾多的戲曲藝術(shù)作品中。

鄉(xiāng)試中舉
　　祝允明青年時(shí)期的詩(shī)文書(shū)法已經(jīng)聞名鄉(xiāng)里，大家都知道他的才華，因此當(dāng)時(shí)任中書(shū)舍人的李應(yīng)禎把自己的長(zhǎng)女許配給他。后生一子，名續(xù)，正德年間進(jìn)士，官至廣西左布政使。祝允明在書(shū)法上的進(jìn)步得到了岳父的指導(dǎo)。李應(yīng)禎精于書(shū)法，對(duì)各體都有研究，他提倡創(chuàng)新，在實(shí)踐上自成一格。他又是文徵明的書(shū)法老師，因此對(duì)吳門(mén)書(shū)派的形成影響很大。祝允明在苦讀期間結(jié)交了很多良師益友。其中如沈周、劉玨、杜瓊、吳寬、周臣、朱存理等都是蘇州名士。他拜比他長(zhǎng)十歲的王鏊為師，又與年紀(jì)相仿的都穆、楊循吉為友，更與比他年輕的唐寅和張靈交往。經(jīng)常一起作詩(shī)唱和、切磋書(shū)畫(huà)，感情深厚。中年不得志，懷才戲人生。祝允明三十以后才華已經(jīng)相當(dāng)出眾。請(qǐng)他撰寫(xiě)墓志、碑碣和求書(shū)畫(huà)的人很多。他三十一歲就受聘為作《重刊王著作文集序》。刻書(shū)作序往往請(qǐng)名人，可見(jiàn)時(shí)人對(duì)他的看重。祝允明與都穆、文徵明、唐寅等常在一起創(chuàng)作古文辭。唐寅從小聰慧，也很早就出名。文徵明小時(shí)不很聰明，后來(lái)發(fā)奮學(xué)習(xí)，又得到沈周、吳寬、李應(yīng)禎的指點(diǎn)，在文章、繪畫(huà)、書(shū)法上進(jìn)步很快。文徵明性格內(nèi)向，文靜而嚴(yán)謹(jǐn)。祝、都、文三人往往在唐寅的畫(huà)上題句作文。
　　祝允明三十三歲那年，參加鄉(xiāng)試，考中舉人。主考官王鏊對(duì)他的文章很贊賞。憑著自己的才學(xué)，祝允明很自信，認(rèn)為進(jìn)京考試，錄取高第易如反掌。誰(shuí)知以后七試禮部都沒(méi)有成功。這出乎他的意料之外。仕途的失意和打擊對(duì)于祝允明的后半生起了重要的作用，使他的心境、性格產(chǎn)生了巨大的變化。祝允明中年是在這樣一個(gè)轉(zhuǎn)變中度過(guò)的。他中年的前半期，孜孜不倦于科舉考試，思想是積極入世的儒家觀念。而后，一次次的失利，使他越來(lái)越心灰意冷，漸漸地轉(zhuǎn)向了老莊的消極出世，開(kāi)始游戲人生。他的心境除了在日常生活中的行為上表露外，只能在詩(shī)文、書(shū)法中抒發(fā)。他的書(shū)法也漸漸轉(zhuǎn)向行草書(shū)。五十歲以后在草書(shū)上的發(fā)展和成功與這樣的心境是分不開(kāi)的。

結(jié)交唐寅
　　他在三十七歲時(shí)，二十七歲的唐寅與鄰居張靈一起常常縱酒游玩，不好好讀書(shū)。祝允明知道后特地去規(guī)勸，此后唐寅又一心一意地讀書(shū)了。他還把張靈收為自己的學(xué)生，在著文作詩(shī)或作書(shū)時(shí)，讓張靈在旁邊侍筆硯，因此張靈也進(jìn)步很快。在那段時(shí)間里，蘇州人稱祝允明、唐寅、文徵明、徐禎卿為“吳門(mén)四才子”。他們都規(guī)規(guī)矩矩讀書(shū)求功名。弘治十一年（1498），唐寅二十九歲鄉(xiāng)試第一，成了南京解元。依他的才華有希望在會(huì)試中奪魁。當(dāng)時(shí)在朝中的吳寬在公卿間常常稱贊他，使他名聲傳遍京城。第二年唐寅進(jìn)京應(yīng)試，因同行的徐經(jīng)賄賂會(huì)試總裁程敏政家僮，科場(chǎng)作弊，牽連唐寅因而入獄。后來(lái)經(jīng)吳寬的求情，才得以赦免。躊躇滿志的唐寅受到突如其來(lái)的打擊，受到很大的精神刺激。仕途無(wú)望，又引起夫婦反目，妻子與他離婚，跟中了進(jìn)士的都穆結(jié)合。這幾件事使唐寅的人生觀產(chǎn)生極大變化，性格也大變。這時(shí)的祝允明與唐寅同病相憐。他們的思想由追求功名、經(jīng)世治國(guó)而都轉(zhuǎn)向了獨(dú)善其身、游戲人生的態(tài)度。祝允明在《再挽子畏》詩(shī)中有“少日同懷天下奇，中年出世也曾期”之句。唐寅，初字伯虎，更字子畏，后來(lái)自號(hào)“六如居士”，皈向佛門(mén)，而祝允明多署“枝山道人”，歸向道家。這不能不說(shuō)是一種遺憾，是封建社會(huì)中文人的遺憾！

得仕求隱
　　五十歲以后的祝允明，心情極度矛盾。年逾五十仍未被錄用使他焦躁不安、異常痛苦，常常借酒消愁。五十一歲時(shí)作了《閑居秋日》詩(shī)，其中有句“浮生只說(shuō)潛居易，隱比求名事更艱”，發(fā)出了來(lái)自內(nèi)心的感嘆。這些詩(shī)句在祝允明五十一歲后，被他以草書(shū)的形式寫(xiě)了好多遍。在他五十三歲那年，痛苦、焦躁、煩悶的心情幾乎到了極點(diǎn)。那年夏天，他常常因此而失眠，一連作了《淚》二首、《壬申夏夜不寐》以及《醉》等詩(shī)篇。詩(shī)中充滿了不平和惆悵。但此時(shí)他內(nèi)心還抱著一絲希望。五十五歲那年謁選，總算得了一官半職，授廣東惠州府興寧縣知縣。第二年走馬上任。興寧縣民俗不淳，社會(huì)秩序不好，有強(qiáng)盜常出山谷放火搶劫。祝允明赴任后很感嘆，有詩(shī)句云：“道惠何曾惠，吉寧又不寧。”祝允明以禮待百姓，教育引導(dǎo)民風(fēng)。對(duì)于強(qiáng)盜他施展計(jì)謀，設(shè)法在一個(gè)早晨捕獲三十多人，從此縣里比較安定。興寧縣在祝允明的治理下很有起色。但祝允明并沒(méi)有得上司的歡心，五十七歲那年冬天，因拙于催科秋稅曾被停給俸米。這一年他奉命修興寧縣志，題名為《正德興寧縣志》。雖然是奉命修志，例行公事，但這篇縣志序的手稿卻由行書(shū)而行草，最后變成狂草，成為他傳世中的珍品。祝允明身在興寧做官，雖然政績(jī)不錯(cuò)，但時(shí)間一長(zhǎng)便生了歸鄉(xiāng)之心。原因主要是在官場(chǎng)上看不慣積弊。作為一個(gè)有學(xué)養(yǎng)的文人，雖然希望能得到重用，但他的良心卻使他不能融入官場(chǎng)，這是一對(duì)矛盾。他的表弟在看望他時(shí)，他作詩(shī)餞別，詩(shī)句中便流露出這種心情。嘉靖元年（1522），六十三歲的祝允明調(diào)往南京任京兆應(yīng)天府通判，因此后人稱他為“祝京兆”。他面對(duì)官場(chǎng)的腐敗，不堪忍受，終于下決心托病辭職，回故里蘇州度殘年。祝允明六十四歲，在外祖父舊宅中筑了懷星堂安身。這一年，他的好友唐寅，這位才華橫溢的才子，在受盡世態(tài)炎涼后去世了，年僅五十四歲。祝允明異常悲痛，含淚為他作了墓志銘，寫(xiě)下了《哭子畏二首》，后來(lái)又作了《再挽子畏》。字里行間流露出悲嘆和同病相憐的情感。又過(guò)一年，他的老師王鏊也去世了，終年七十六歲。祝允明作了《祭王文恪公文》。他為自己沒(méi)有做到如老師期望的那樣而感到慚愧。兩位師友的去世在他的晚年又抹了一道陰影。他曾在病中，緬懷知友，不論少長(zhǎng)、隱顯、存沒(méi)，各作一詩(shī)，計(jì)十八人，給王寵作了兩首，因此留下《懷知詩(shī)》十九首。慘淡的人生使他在衰年更加放蕩不羈，直率真切地表達(dá)自我，因此多作狂草巨制。

晚年生活
　　祝允明晚年經(jīng)濟(jì)狀況不佳。他六十六歲那年，文徵明次子文嘉知道他的情況后，在書(shū)房中設(shè)置了蠶絲紙和上等筆墨，請(qǐng)他去，許酬索字。祝允明趁興寫(xiě)了行草書(shū)《古詩(shī)十九首》，這是件精品，文氏父子很是贊嘆。后來(lái)刻入文徵明的《停云館帖》。此時(shí)，祝允明雖隱于鄉(xiāng)里，但書(shū)名大振，被公認(rèn)為吳門(mén)書(shū)壇領(lǐng)袖人物。祝允明在他最后一年還寫(xiě)下了表述他書(shū)法觀點(diǎn)的章草書(shū)《書(shū)述》，成為他為數(shù)極少的書(shū)法論著中重要的一部分。人們對(duì)祝允明的書(shū)法很喜愛(ài)，因此在他去世不久，就出現(xiàn)了大量的偽作。造假者借此謀利，這給后人對(duì)祝允明的研究帶來(lái)了一定的困難。其中以他的外孫吳應(yīng)卯學(xué)他的字最像，可以亂真，即使行家也難分辨。嘉靖五年十二月二十七日（1527年初），祝允明病逝，終年六十七歲。這位書(shū)法領(lǐng)袖在貧病中告別了人世。他以自己的實(shí)踐使吳門(mén)書(shū)派在崛起中達(dá)到了全盛，并形成了明代的浪漫主義書(shū)風(fēng)，成為明代中期書(shū)壇的主將，對(duì)明代書(shū)法的發(fā)展產(chǎn)生了巨大影響。王世貞在《藝苑卮言》中評(píng)價(jià)道：“天下書(shū)法歸吾吳，祝京兆允明為最，文待詔征明、王貢士寵次之”。
　　祝允明一生留下了很多詩(shī)文雜稿。《明史》本傳稱“著詩(shī)文集六十卷，其他雜著百余卷”。而以《祝氏集略》三十卷，《懷星堂集》三十卷為最有名。這是他除書(shū)法作品外的又一筆文化遺產(chǎn)。