這是一首調(diào)笑詩。詩的首聯(lián)是寫江南秋景，說明懷念故人的背景，末聯(lián)是借揚(yáng)州二十四橋的典故，與友人韓綽調(diào)侃。意思是說你在江北揚(yáng)州，當(dāng)此深秋之際，在何處教美人吹簫取樂呢？頹廢喧嘩的地方更讓詩人懷念對(duì)面江南的青山綠水。

　　唐文宗大和七年四月到九年初，杜牧曾在淮南節(jié)度使（使府在揚(yáng)州）牛僧孺幕中作過推官和掌書記，和當(dāng)時(shí)在幕任節(jié)度判官的韓綽相識(shí)。這首詩當(dāng)是杜牧離揚(yáng)州幕府后不久寄贈(zèng)韓綽之作，具體寫作時(shí)間約在大和九年秋或開成元年秋。杜牧在韓死后作過《哭韓綽》詩，可見他與韓綽有深厚的交誼。

　　前兩句“青山隱隱水迢迢，秋盡江南草未凋”。回憶想像中江南的秋日風(fēng)光：青山一帶，隱現(xiàn)天際，綠水悠長，迢迢不斷。眼下雖然已到深秋，但想必溫暖的江南草木尚未凋零，仍然充滿生機(jī)吧。揚(yáng)州地處長江北岸，但整個(gè)氣候風(fēng)物，實(shí)與江南無異；不少詩人有“煙花三月下?lián)P州”、“春風(fēng)十里揚(yáng)州路”的詩句，說明揚(yáng)州在當(dāng)時(shí)人的心目中，簡直是花團(tuán)錦簇，四季如春；而詩人此刻正在北方中原地區(qū)遙念揚(yáng)州，因而他自然而然地將揚(yáng)州視為風(fēng)光綺麗的“江南”了。“草未凋”與“青山”、綠水組合在一起，正突現(xiàn)了江南之秋明麗高遠(yuǎn)，生機(jī)勃勃的特征。詩人非常懷念繁華的舊游之地，在回憶想像中便賦予揚(yáng)州以完美。這兩句特意渲染山青水秀、草木常綠的江南清秋景色，正是要為下兩句想像中的生活圖景提供美好的背景。而首句山、水相對(duì)，“隱隱”、“迢迢”迭用，次句“秋盡江南”與“草未凋”之間的轉(zhuǎn)折，更構(gòu)成了一種抑揚(yáng)頓挫，悠揚(yáng)有致的格調(diào)，詩人翹首遙思、懷戀繁華舊游的感情也隱約表達(dá)出來了。

　　“二十四橋明月夜，玉人何處教吹簫？”詩的三四兩句美景落到舊日同游好友韓綽身上，點(diǎn)醒寄贈(zèng)之意，趁此表現(xiàn)出揚(yáng)州特有的美景佳勝，和自己對(duì)它的懷念遙想，詩人將回憶之地集中到“二十四橋明月夜”，因?yàn)榇司白钅芗畜w現(xiàn)揚(yáng)州風(fēng)光繁華獨(dú)絕、浪漫美麗。二十四橋，是唐代揚(yáng)州城內(nèi)橋梁的總稱，所謂“二十四橋明月夜”將活動(dòng)場所集中在小橋明月，實(shí)際上等于說揚(yáng)州明月夜，更加突出揚(yáng)州的“江南”水鄉(xiāng)特點(diǎn)，杜牧在揚(yáng)州作幕的兩年中，經(jīng)常于夜間到十里長街一帶征歌逐舞，過著詩酒流連風(fēng)流放縱的生活。當(dāng)時(shí)韓綽想必也常與詩人一起游賞。詩人設(shè)問：

　　此時(shí)此刻，你在二十四橋中的哪一橋上教歌女伎倡們吹簫作樂、流連忘返呢？“何處”應(yīng)上“二十四橋”，表現(xiàn)了想像中地點(diǎn)不確定的特點(diǎn)，且以問語隱隱傳出悠然神往的意境。這幅用回憶想像織成的月明橋上教吹簫的生活圖景，不僅透露了詩人對(duì)揚(yáng)州繁華景象，令風(fēng)流才子們醉心不已的生活的懷戀，而且借此寄托了對(duì)往日舊游之地的思念，重溫了彼此同游的情誼；既含蓄地表現(xiàn)了對(duì)友人的善意調(diào)侃，又對(duì)友人現(xiàn)在的處境表示了無限欣慕。